Rüzgârı arkadan alarak seyir yapmaya (rüzgârın estiği yöne doğru gitmeye) pupa seyri (veya rüzgâr altı seyri) denir. Rüzgâr arkanızdayken yelken yapmak müthiştir.
Tekne yalpalamaz ve ileriye doğru hareket, güvertede esen rüzgârı azalttığı ve tekneye serpinti gelmediği için daha sıcak ve kuru kalırsınız. Doğal olarak, her zaman pupa seyri yapmak istersiniz. Ancak tek yönlü bir seyir yapıyorsanız, bir noktada rüzgâr üstü seyri yaparak bunun bedelini ödemelisiniz.
Pupa seyrinde, yelkenleri rüzgâra göre 90 derece gevşetmelisiniz. Böylece rüzgâr teknenin tam arkasından eser. Yelkenler, bir kanattan ziyade büyük bir kapı görevi görürler. Bu sebeple, doğru trimi yelkenleri fazla boşlayarak (yelkenler yapraklanana kadar) bulamazsınız. Rüzgâr aslında tekneyi itmektedir.
Yelkenli teknelerin büyük, renkli ve bidona benzeyen yelkenlerinin olduğu resimleri muhtemelen görmüşsünüzdür. Bu özel rüzgâr altı seyir yelkenlerine balon denir ve daha fazla rüzgâr toplanarak daha hızlı seyretmenizi sağlar. Eğer bir flokunuz varsa, pupa seyrindeyken flokun ana yelkenin gölgesinde kaldığı için rüzgârla dolmadığını görebilirsiniz. Ancak floku ayıbacağı yaparak hız kazanabilirsiniz. Rüzgâr üstünde kalan flok ıskotasını, ana yelkenin karşı tarafındaki yelken dolana kadar çekin. Daha sonra, yelkenin rüzgâra açısı 90 derece olana kadar flok ıskotasını tutun ya da kilitleyin. Pupa, ana yelkeninizin ve flokunuzun ters taraflarda açık olabildiği tek seyirdir.